Cicloalcano,Cicloalquenos ,Cicloalquinos
Maria Belen Barcia Altamirano
C.E Prof Gregorio de Gante
Matutino
1-D
Cicloalcanos:
Lo que diferencia a los Cicloalcanos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos están unidos por enlaces simples en forma de anillo.
La Fórmula General de los Cicloalcanos es CnH2n:
Ciclobutano (C4H8) Ciclopentano (C5H10) Ciclohexano (C6H12) ...
Los Cicloalcanos se suelen representar mediante polígonos sencillos. En cada vértice se entiende que existe un átomo de carbono con dos hidrógenos
- Se nombran como los alcanos de igual número de carbonos pero añadiendo el prefijo "Ciclo-":
Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano...
- Si poseen un radical se toma el nombre del ciclo como la cadena principal:
 |  |  |
| Etilciclopentano | Metilciclobutano | Propilciclohexeno |
- Si poseen varios radicales ramificadas se toma el nombre del ciclo como la cadena principal:
- Se toma el nombre de la cadena que las forma
- Sus posiciones se señalan con números
- Se numeran en el sentido de las agujas del reloj o al revés de manera que resulte la combinación de números más bajos
Nomenclatura de los cicloalquinos
Para nombrar los cicloalquinos deben aplicarse las mismas normas regidas por la IUPAC que para los cicloalcanos y cicloalquenos. La única diferencia reside en el sufijo –ico al final del nombre del compuesto orgánico.
La cadena principal es aquella que posee el triple enlace, y se empieza a enumerar a partir del extremo más cercano a este. Si se tiene, por ejemplo, el ciclopropano, entonces al tener un triple enlace se llamará ciclopropino (el triángulo de la imagen). Si en el vértice superior tiene enlazado un grupo metil, entonces será: 2-metilciclopropino.
Los carbonos del R-C≡C-R ya tienen sus cuatro enlaces, por lo que carece de hidrógenos (como ocurre con todos los cicloalquinos de la imagen). Esto no ocurre únicamente si el triple enlace se halla en una posición terminal, esto es, en el extremo de una cadena (R-C≡C-H).
Aplicaciones de los cicloalquinos
Los cicloalquinos no son compuestos muy comunes, por lo que tampoco lo son sus aplicaciones. Pueden servir de ligantes (grupos que se coordinan) a los metales de transición, creando así una infinidad de compuestos organometálicos que pueden ser destinados a usos muy rigurosos y específicos.
Por lo general son solventes en sus formas más saturadas y estables. Cuando consisten en heterociclos, además de contar con unidades cíclicas C≡C-C=C-C≡C internas, encuentran interesantes y prometedores usos como fármacos anticancerosos; tal es el caso de la Dinemicina A. De ella se han sintetizado otros compuestos con analogías estructurales.
Ejemplos de cicloalquinos
La imagen muestra siete cicloalquinos simples, en los cuales apenas hay un triple enlace. De izquierda a derecha, con sus nombres respectivos se tienen: ciclopropino, el triángulo; ciclobutino, el cuadrado; ciclopentino, el pentágono; ciclohexino, el hexágono; cicloheptino, el heptágono; ciclooctino, el octágono; y ciclodecino, el decágono.
Con base en estas estructuras y sustituyendo los átomos de hidrógeno de los carbonos saturados, pueden obtenerse otros compuestos que deriven de ellos. Asimismo, pueden someterse a condiciones oxidativas para generar dobles enlaces en otros lados de los ciclos.
Estas unidades geométricas pueden formar parte de una estructura de mayor tamaño, aumentando las probabilidades de funcionalizar todo el conjunto. No son muchos los ejemplos disponibles de los cicloalquinos, al menos no sin profundizar en los terrenos de la síntesis orgánica y la farmacología.
Nomenclatura
Para nombrar los cicloalquenos, se debe tener en cuenta las normas según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):
Cicloalqueno con un solo enlace doble y sin sustituyentes alquílicos o radicales
– Se cuenta el número de carbonos que tiene el ciclo.
– Se escribe la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de carbono (met, et, prop, but, pent, entre otros), y se le da la terminación “eno” porque corresponde a un alqueno.
Cicloalquenos con dos o más enlaces dobles y sin sustituyentes alquílicos o radicales
Se enumera la cadena carbonada de tal manera que los dobles enlaces queden situados entre dos números consecutivos con el menor valor posible.
Los números se escriben separados por comas. Una vez terminada la numeración, se escribe un guion para separar los números de la letras.
Se escribe luego la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de carbonos que tiene la estructura. Se escribe la letra “a” y después se escribe el número de enlaces dobles, utilizando los prefijos di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), penta (cinco) y así sucesivamente. Se finaliza con el sufijo “eno”.
En el siguiente ejemplo se muestran dos enumeraciones: una encerrada en círculo rojo y otra encerrada en círculo azul.
La numeración en círculo rojo muestra la forma correcta según las normas de IUPAC, mientras que la que está encerrada en círculo azul no está correcta debido a que el doble enlace no queda comprendido entre números consecutivos de menor valor.
Cicloalquenos con sustituyentes alquílicos
Con un sustituyente alquílico
El ciclo se enumera como ya se ha mencionado. El radical propil se escribe con la numeración que le corresponde y separado por un guion del nombre de la cadena principal:
Con dos sustituyentes alquílicos
La numeración se comienza por el carbono que tiene uno de los radicales. Esto le confiere el valor más pequeño posible, tanto al radical como al doble enlace. Los radicales se nombran en orden alfabético.
Propiedades de los cicloalquenos
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los cicloalquenos dependen del peso molecular, de la cantidad de enlaces dobles que posea y de los radicales que estén unidos a ellos.
El estado físico de los dos primeros ciclos (C3 y C4) son gases, hasta el C10 son líquidos y de ahí en adelante son sólidos.
El punto de ebullición de los cicloalquenos es mayor comparado con el de los cicloalcanos de igual número de átomos de carbono. Esto se debe a la densidad electrónica provocada por los enlaces π (pi) del doble enlace, mientras que el punto de fusión disminuye
En ambos compuestos se encuentra el mismo número de átomos de carbono; sin embargo, el ciclopentadieno tiene un peso molar menor debido a la ausencia de hidrógenos, pero tiene dos dobles enlaces. Esto hace que su densidad sea un poco mayor.
Los cicloalquenos son poco solubles en agua, especialmente porque su polaridad es muy baja comparada con la del agua.
Son solubles en compuestos orgánicos y así se cumple el principio que indica que “semejante disuelve semejante”. Esto quiere decir en forma general que sustancias que tienen estructura y fuerzas intermoleculares parecidas, son mutuamente más miscibles que las que no lo son.
Propiedades químicas
Al igual que los alquenos de cadena lineal, los cicloalquenos presentan reacciones de adición sobre el enlace doble por tener mayor energía y menor longitud que un enlace simple o sigma (σ).
Las principales reacciones de los cicloalquenos son de adición, pero también exhiben reacciones de oxidación, reducción y halogenación alílica.
En la siguiente tabla se ilustran las reacciones más importantes de los cicloalquenos:
Si uno de los carbonos que tiene el doble enlace está sustituido por un radical, el hidrógeno proveniente del reactivo se une al carbono que tiene mayor número de átomos de hidrógeno. A esto se le llama la Regla de Markovnicov.
Ejemplos de cicloalquenos
- Ciclohexeno: C6H10.
- Ciclobuteno: C4H6.
- Ciclopenteno: C5H8.
- 1,5-Ciclooctadieno: C8H12.
- 1,3-ciclobutadieno: C4H4.
- 1,3-ciclopentadieno: C5H6.
- 1,3,5,7-ciclooctatetraeno: C8H8.
- Ciclopropeno.
- Ciclohepteno.
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